Palacio del Almirante

En el siglo XVI el edificio era propiedad de la familia Enríquez, Almirantes de Castilla. A mediados del XVIII, el marqués de Tejada acomete profundas reformas. De aquella edificación sólo se conservan la torre y las dos portadas del jardín delantero, construidas en 1753.

Convento de los Padres Carmelitas

La iglesia está bajo la advocación de la Inmaculada Concepción. En su interior se conservan interesantes cuadros y tallas de los siglos XVII y XVIII. En el centro de la plaza, se levanta el monumento a San Juan de la Cruz.

Fundación Museo de las Ferias

El Museo alojado en la antigua iglesia de San Martín del siglo XVI, contiene desde el año 2000 la mayor muestra temática que sobre las ferias existe en España. Refleja la influencia de las actividades comerciales en la economía, la cultura y el arte en la sociedad, tomando como guión expositivo el mundo de las ferias medinenses de los siglos XV y XVI.
En la misma calle está el Palacio de los Quintanilla edificio del XVI destinado a la ampliación del Museo.

Palacio de Falces

El Palacio del Marqués de Falces, -hoy convertido en Casa de Cultura- es un edificio del siglo XVI con fachada de piedra de sillería. Se articula alrededor de un patio interior de dos plantas con dos lados porticados.
Desde finales del XIX y durante casi un siglo, fue colegio de la congregación de Hijas de Jesús.

Centro Cultural Integrado Isabel la Católica

Ejemplo de cohabitación de la arquitectura del siglo XVII con un edificio contemporáneo. Los muros y arquerías de un antiguo convento franciscano se fusionan con las líneas rectas de esta construcción de 2003 que es lugar de referencia de la vida cultural de la villa.

Palacio de los Dueñas

Edificio construido entre los años 1528 y 1543 para ser residencia de Diego de Beltrán. El arquitecto Luis de Vega lo trazó siguiendo las corrientes renacentistas que yan invadían Castilla. Es de planta cuadrada, con un torreón en un de sus ángulos. A través del zaguán, que conserva un extraordinario artesonado, se accede al patio rectangular, de dos plantas, con una continua sucesión de trabajos de primera magnitud realizados en piedra. En  1931 fue declarado Monumento histórico artístico y desde 1950 se utiliza como centro de enseñanza.

Convento de Santa María Magdalena

Fundación Agustina de 1552 creada para acoger a las jóvenes de "vida desordenada" e impartir enseñanza básica a niños de las familias pobres. En la iglesia hay un excepcional Calvario de Esteban Jordán.

Convento de San José

Es la primera Fundación de Carmelitas Descalzas fuera de Ávila. La iglesia se concluyó en 1603. En una sala-museo se muestran reliquias y objetos de Santa Teresa.

Iglesia de Santiago

Templo de estilo jesuítico de mediados del siglo XVI. Es una de las parroquias artísticamente más ricas de Medina. Conserva una capilla relicario del siglo XVII.