Se encuentra a tan sólo 25 kilómetros de la ciudad de Valladolid y está dividido en los dos distritos antes mencionados, Portillo en la cima del páramo y Arrabal de Portillo a los pies del mismo, siendo éste el que es cruzado por la CL-601 que llega desde Valladolid a Segovia.

Tras un kilómetro de ascensión desde Arrabal, se llega a Portillo, se puede hacer por carretera o bien andando por la conocida "cuesta empedrada", que no es más que una antigua calzada anterior al siglo XI.

Ya en Portillo, lo primero que hay que destacar es su excepcional castillo, construido en el siglo XV, que ha pasado a la historia más que por sus hechos de guerra por sus prisioneros, como Álvaro de Luna, que tras dos meses de estancia en él, fue ajusticiado en Valladolid. El castillo tiene planta cuadrada y doble recinto. El primero es casi cuadrado y conforma el perímetro exterior del mismo, con unos 50 metros de lado y en cuyas esquinas, más alguno más intermedio, hay torreones cilíndricos. El interno, tiene 36 metros de lado, con cubos circulares en sus esquinas excepto una de ellas, es donde se elevan los 28 metros de la Torre del Homenaje. El interior de este segundo recinto, es lo que se conoce como el patio, donde daban los aposentos palaciales y que aún conserva una fila de columnas. En el centro de este patio hay un pozo, con unos 30 metros de profundidad, al que se accede tras bajar más de 110 peldaños. La Torre del Homenaje, tiene 13 metros de lado y 3 metros de espesor en sus muros, y se cubre con una magnífica bóveda de crucería a la cual se puede acceder. Desde aquí podremos divisar distintos pueblos, el Cerro de San Cristóbal y parte de Valladolid, el inmenso mar de pinares con el Valle del Duero hacia el norte, y el castillo de Íscar, que se distinguirá como un pequeño cubo que sobresale del páramo que al sur se divisa. Los fines de semana el castillo está abierto.

Además Portillo cuenta con parte de lo que eran sus murallas, realizadas en piedra en el siglo XIII y que todavía permiten ver una de las puertas de entrada, justo la que da a la calzada empedrada.

Conserva tres de las siete iglesias que llegó a ostentar. La primera de ellas es la de Santa María, hoy la parroquia. Es del siglo XVI y en ella destaca una escultura de la Piedad de la escuela de Juan de Juni, así como el retablo mayor de principios del XIV. El crucero además cuenta con una bóveda de crucería estrellada de estilo gótico de gran belleza.

Otra de las iglesias es la de San Esteban, de época medieval, aunque reedificada en el siglo XVIII.

La última de las iglesias, hoy en día es un bar de la localidad, la Iglesia de San Juan Bautista. Fue construida en el siglo XVI y tiene todavía las bóvedas góticas de crucería.

Bajando hasta Arrabal de Portillo, podremos contemplar la Iglesia de San Juan Evangelista, de piedra, del siglo XVI, hoy parroquia del barrio. Destaca su portada principal, renacentista, en la que sobresale la imagen de San Juan dentro de una hornacina. Resulta curioso, pero a su lado existe una ermita, la del Ecce Homo. A las afueras, en dirección a Valladolid, existe otra ermita, la del Santo Cristo, en piedra y de una sola nave, con una Cruz en piedra frente a la puerta de entrada. Las iglesias pueden visitarse contactando con el Ayuntamiento.

Portillo resulta un pueblo agradable en el que poder pasar varios días disfrutando de su arte, su cultura y su entorno, ya que existen varios lugares de alojamiento y restaurantes donde poder saciar nuestro apetito gracias a los buenos platos de la cocina castellana que aquí se elaboran. Y en cuestión de dulces, los mantecados de Portillo son la estrella.

Fiestas

Las fiestas patronales del municipio tienen lugar del 7 al 14 de septiembre, aunque los primeros días es en Portillo y los últimos en Arrabal. Aparte de los tradicionales actos religiosos en honor de la Virgen de Santa María la Mayor, son famosos sus encierros campo a través, encierros por las calles, novilladas y corridas de toros, todo ello amenizado por las populosas peñas que convierten estos días en un ambiente de máxima alegría y diversión.

Otra fiesta importante es la del Corpus en Portillo y la del Domingo de Ánimas en Arrabal, además de fiestas campestres en la semana de Pascua, donde junto con los amigos, se pasa un día desenfadado en los pinares de la zona; pinares donde se encuentran núcleos recreativos con barbacoas y mesas para hacer la estancia más acogedora, como el de "Fuente Mínguez" en la carretera de La Parrilla, o el de "Llano de San Marugán" en la de Cogeces de Íscar.

Sería conveniente mencionar la tradicional Feria de Artesanía y el Ajo Blanco, que a mediados del mes de junio se celebra con el fin de dar a conocer la cultura y los productos de la tierra, como el ajo blanco, considerado el mejor de España.