Olmedo debe su nombre a la abundancia de olmos que existían en su término. Fue una de las poblaciones conquistadas por Alfonso VI antes de 1085 y repoblada en 1093 otorgándosele el fuero de Roa. En 1353 estuvo en ella Pedro "El Cruel", huyendo de su esposa para volver a reunirse con María de Padilla, cuya hija adulterina Constanza, Duquesa de Lancaster, recibió Olmedo y otras villas a cambio de la renuncia a sus derechos a la corona que otorgó en 1388. Habiendo pasado más tarde al dominio de Aragón, cuando éste declaró la guerra a Juan II de Castilla, Olmedo se alió con Juan II, siendo severamente castigada, pero el rey de Castilla se presentó con un ejercito a sitiada, venciendo a los aragoneses que la abandonaron aquella misma noche. En 1467 fue corte del infante Don Alfonso, levantado en armas contra Enrique IV y el 20 de agosto se trabó junto a Olmedo una batalla en que éste quedó vencedor; pero no llegó a entrar en la ciudad, la cual, al año siguiente, pasó a poder de la princesa que había de ser Isabel la Católica. La importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán "Quién señor de Castilla quiera ser a Olmedo de su parte ha de tener".

Olmedo conserva restos de su recinto amurallado medieval, con torreones cuadrados, y las puertas de San Miguel y Arco de la Villa, así como varias casas nobles con escudos de armas, una Plaza Mayor rodeada por completo de soportales y la cárcel de la Villa, cuya antigua estructura ha llegado a nuestros días, con los calabozos situados en torno a un patio central, construidos con espesos muros, iluminados con ventanas abiertas sobre las puertas y conservando sus antiguos cerrojos y herrajes. A la villa se la conoció con el apelativo popular de los "siete sietes", pues tuvo siete iglesias, siete conventos, siete plazas, siete fuentes, siete arcos o puertas de entrada, siete pueblos dentro de su alfoz y perteneció a siete casas de realengo, pero sobre todo es conocida universalmente por la inmortal obra de Lope de Vega, "El Caballero de Olmedo": "Quien señor de Castilla quiera ser, a Olmedo de su parte ha de tener".

Comenzaremos la visita por el Parque Temático Mudéjar de Castilla y León que es un nuevo espacio de ocio que se abrió en mayo de 1999. El parque ocupa una extensión de casi 15.000 m2 en los que se distribuyen veintiuna réplicas arquitectónicas a escala 1 :8; construidas con ladrillos del tamaño de un dedo, y en el que podemos hacer un recorrido por el mudéjar castellano y leonés. Se pueden observar edificios tan alejados como el Castillo de la Mota o El Castillo de Coca, en apenas 5 minutos.

Para los amantes de la botánica existen más de trescientas plantas en su mayor parte procedentes de la comunidad autónoma de Castilla y León, convirtiendo el recinto en un auténtico vergel.

Dentro de este gigantesco rompecabezas formado por más de dos millones de ladrillos, los más pequeños encuentran diversión en la zona recreativa, especialmente diseñada para ellos, sobre todo en los dos recorridos de ferrocarril que serpentean el parque, vagones de época junto con máquinas de vapor que transportan al visitante a tiempos pretéritos.

El agua representa un importante papel en el parque, dos lagos artificiales junto con tres ríos y un estanque natural dan frescor y albergue a peces y plantas acuáticas.

Nuestro recorrido comenzará saliendo del Parque Temático y tomando la calle de la Cruz. El primer edificio ilustre que veremos será el Monasterio de la Concepción, uno de los cuatro conventos que existieron de la orden franciscana. En su interior destaca una reja románica en forma de mariposa y un artesonado del siglo XVI que cubre la nave de su iglesia. Al fondo de esta calle anuncia su presencia la torre de la Iglesia de Santa María del Castillo, construcción gótica del siglo XVI. La iglesia parroquial ha sufrido las transformaciones que todavía se aprecian en el exterior del edificio, desde su portada románica del siglo XII, pasando por la mudéjar del s. XV hasta la gótica del s. XVI actual entrada al templo.

En el interior destaca un bello retablo realizado a mediados del siglo XVI atribuido al ensamblador Gaspar de Tordesillas, con pinturas sobre tabla que relatan los episodios de la vida de la Virgen de un tal Jácome Pintor. La sillería que flanquea el retablo es un trabajo de tracería gótica realizado en el siglo XV procedente del Monasterio de la Mejorada y una mesa de altar barroca que tiene como motivos decorativos símbolos masónicos.

Bajo el coro encontramos un relicario en forma de cajonería del siglo XVI que contiene 49 bustos con reliquias en el interior de cada escultura. Este relicario fue donado por el monarca Felipe II al convento de la Mejorada. En el lado de la epístola encontramos un retablo barroco del siglo XVII con pinturas de la misma época, el cuadro central representa la visita de Jesucristo a Nicodemo obra atribuida al pintor de Valladolid, Gregorio Martínez.

Al salir de esta iglesia nos encontramos la actual sede del Ayuntamiento antiguo convento de Nuestra Señora de la Merced Descalza. La nave de su antigua iglesia se cubre con yeserías barrocas obra probable de Alberto de Churriguera. Esta antigua iglesia se ha convertido hoy en el Centro de Artes Escénicas "San Pedro", un lugar de encuentro para la cultura, un recinto con capacidad para 349 personas, que acoge congresos, convenciones y manifestaciones artísticas de teatro, danza, música, ballet etc. El edificio fue remozado en el año 2002.

La antigua calle de la corredera, actual calle Marcos Salgueiro nos lleva hasta la plaza Mayor de la Villa, allí se alojan los edificios del antiguo ayuntamiento, actual Casa de la Villa y el Palacio de la Chancillería o Torre del Reloj actual sala de exposiciones y biblioteca pública que albergó la Real Chancillería de Valladolid, cuando esta ciudad sufrió la peste en el siglo XVI, y anteriormente sede de la Audiencia Real durante el siglo XIV.

Nuestro itinerario continúa por el Arco del Corregidor que va a desembocar hasta la Plaza de San Andrés, allí nos saluda el viejo olmo que preside la villa. Frente a él, la iglesia de San Andrés, construcción mudéjar del siglo XIII declarada monumento histórico artístico, albergó hasta épocas recientes el primer retablo que realizara Alonso Berruguete para el monasterio de la Mejorada, hoy este retablo se encuentra en el Museo Nacional de Escultura de Valladolid.

Frente a San Andrés se encuentra el Monasterio de Madre de Dios, fundación que se remonta al siglo XV. La comunidad religiosa de dominicas permanece aquí desde su fundación. Aquellas personas interesadas en adquirir labores de artesanía monástica pueden hacerlo en este monasterio.

Ahora deberemos coger la calle Buenavista que nos dirigirá hasta la Plaza de San Julián, donde espera pacientemente la escultura del Caballero de Olmedo. El caballero de Olmedo es una obra teatral que escribiera D. Félix de Lope de Vega y Carpio en la que relata los amores de D. Alonso y Dª Inés, lamentablemente la dama está prometida por su padre a otro caballero, ella no quiere contradecir la voluntad paterna pero tampoco quiere casarse con alguien a quien no ama, así que finge meterse religiosa mientras se deja galantear por el caballero de Olmedo. Durante una de las visitas del rey a la villa de Medina se celebran festejos taurinos, en uno de los cuales Don Alonso salva la vida al prometido de Da Inés, éste se siente doblemente ofendido porque además de pretender a su dama le ha salvado la vida públicamente. Su ofensa se transforma en el asesinato del Caballero de Olmedo. De ahí surgió la famosa coplilla: "Que de noche le mataron, al caballero, la gala de Medina, la flor de Olmedo".

En esta plaza se ubica el nuevo recurso turístico de Olmedo. "El Palacio del Caballero"

Un museo único y sin precedentes, con una visita lúdica, sensorial y emocional a través de Castilla, Olmedo, el Siglo de Oro, El teatro y Lope de Vega. Abriendo la puerta a una de las obras cumbre del teatro: El Caballero de Olmedo. Un autentico viaje en el tiempo. Una inmersión sensorial en la historia que, empleando modernas técnicas expositivas, escenografías de acabado realista y con el apoyo de tecnologías de vanguardia, permitirá por unas horas, ser testigo de la historia.

Ahora volvemos sobre nuestros pasos hasta la calle San Miguel y llegamos hasta el Arco de San Miguel que se abre ante las murallas y nos muestra su esplendoroso pasado. La repoblación al sur del territorio conocido durante el medievo como la Extremadura duriense, se realiza a través de las comunidades de Villa y Tierra. Esta peculiar organización trajo consigo el amurallamiento de las cabeceras de estas comunidades, así es como surgió este recinto amurallado en torno al viejo núcleo olmedano. De esta época es cuando Olmedo recibe su denominación de villa de los siete sietes, pues poseía siete pueblos de su alfoz, siete arcos de entrada, siete iglesias, siete conventos, siete plazas, siete caños o fuentes y siete casas nobles.

Entrando en el templo de San Miguel sorprende al viajero la hermosa perspectiva de esta fábrica. En la nave del evangelio hallamos un magnífico sepulcro, un retablo plateresco atribuido a Gaspar de Tordesillas y dos colosales esculturas de San Joaquín y Santa Ana realizadas en el siglo XVIII. En la nave de la epístola, encontramos una magnífica yesería de estilo Cisneros que da acceso a la capilla de los Olivera. También podemos apreciar un retablo de la primera mitad del siglo XVI dedicado a San Bartolomé. En el presbiterio existe un retablo barroco del siglo XVIII obra del artista Andrés Hernando, especial atención merece la imagen central que representa al copatrono de la villa de Olmedo San Miguel Arcángel atribuido a Pedro de Sierra. Las escaleras bajo el altar dan acceso a la cripta de la Virgen de la Soterraña, lugar destinado a la patrona de Olmedo y su comunidad de villa y tierra. En el interior de la planta octogonal mariana encontramos una gran riqueza ornamental en su cúpula. Los frescos que decoran esta estancia tienen como tema iconográfico a personajes del antiguo testamento. En el centro observamos elretablo principal del siglo XVIII. Preside el mismo la escultura del siglo XIII de la Virgen de la Soterraña. En las capillas laterales hallamos dos retablos de Lucas Jordán, en la del evangelio se halla el de San Bartolomé y en el de la epístola otro retablo del mismo autor que representa en el lienzo central a San Jerónimo.

Terminada la visita a este templo cogemos el paseo de la Soterraña, flanqueado en uno de sus laterales por las murallas medievales de la villa. En el cruce con la Avenida Diez de Octubre encontramos la Casa de los Dávila, actual farmacia donde destacan las pequeñas figurillas de los laterales en las que se aprecia una dama y un caballero ataviados con ropajes medievales.

Al final de esta calle, ya casi llegando a la Plaza de Santa María encontramos los claustros del antiguo convento de la Merced.

Antes de regresar al punto de partida podemos visitar el antiguo lavadero y la fuente del Caño Nuevo en cuyo frontal aparece la siguiente inscripción: Don Gabriel Salido funcionario del Rey Carlos I II con capacidad de juzgar y sentenciar mando construir esta fuente pública en el año 1789, desde entonces ha servido durante periodos de largas sequías como la principal fuente de abastecimiento de agua en la villa de Olmedo.

Gastronomía

En cuanto a la gastronomía, los antiguos mesoneros y taberneros crearon las bases de la misma. En Olmedo sigue hoy vigentes los fogones y hornos donde se preparan los asados. El rey de la gastronomía es sin duda alguna el lechazo. También gozan de especial importancia los guisos de cerdo y los quesos que tienen un espacio en la cocina olmedana.

De la afamada repostería de Olmedo dan buena cuenta sus deliciosos pasteles y turrones elaborados de forma artesanal, las rosquillas de aceite, "las cagadillas de gato" rosquillas fritas, los bollos de azúcar, las magdalenas, los "mudejaritos" mantecados de almendra, el tortón de mosto y las delicias del caballero.Dentro del calendario festivo destacan, sin duda alguna, las fiestas patronales de San Miguel y San Jerónimo los días 29 y 30 de Septiembre. Los encierros tradicionales al estilo de la villa hacen revivir esa unión existente entre el caballo y el toro. Destaca el Toro del Alba, que se celebra el día 29, día en que las peñas locales invitan a vecinos y forasteros a sopas de ajo y chocolate. La semana de actos previos a las fiestas locales tiene como máximo exponente el Certamen de Pintura Rápida.

Fiestas

La otra fiesta grande de Olmedo es el 10 de Octubre, en este día se celebra la coronación de Nuestra Señora la Virgen de la Soterraña, patrona de Olmedo y su comunidad de Villa y Tierra, día en que toros y caballos vuelven a "La Chopera" y desde allí comienza el encierro hasta la Plaza de Toros.

Santa Águeda, santa que rechazó el amor del gobernador romano en el siglo III tiene una especial devoción popular entre las mujeres olmedanas. Durante el 5 de Febrero las mujeres locales toman las calles ataviadas con sus vestidos regionales.

Los carnavales tienen en el Sábado de Carnaval su punto álgido, fiesta en que los jóvenes y no tan jóvenes cambian su aspecto por otra más fantástico.

Las antiguas ferias medievales tienen su recuerdo en San Miguelillo, segundo fin de semana de Mayo, festividad en la que se celebra la Feria Comarcal de Olmedo, feria multisectorial que se prolonga durante tres días.

Otra festividad religiosa importante es el día del Corpus Cristi, en el recorrido de la procesión, se colocan tres altares en diversos puntos de la localidad (en la Plaza Mayor, en la alma de la Plaza de San Andrés y Cuatro Calles en el Barrio de San Miguel).

Los quintos celebran en la noche del 30 de abril al l de mayo la colocación del mayo, el acto consiste en la elevación de un gran tronco de un árbol en el centro de una plaza con la única ayuda de unas cuerdas.

El día 1 de mayo, la cofradía del pino celebra su fiiesta en honor a San Segundo, en la que 13 hombres ataviados con la capa castellana queman un pino en la puerta del mayordomo e invitan a los visitantes a pastas y limonada.